headに記載するlinkタグで直接読み込む方法は、WordPress非推奨とのこと。
functions.phpに記載する方がよいと。
ただ、下記の記述を試したら
// 同じハンドル名のスタイルシートは1度しか読み込まない
// 以下のように3つ処理を書いても、読み込まれるのは1つだけ
wp_enqueue_style( 'my-style', get_template_directory_uri() . '/style.css' );
wp_enqueue_style( 'my-style', get_template_directory_uri() . '/style.css' );
wp_enqueue_style( 'my-style', get_template_directory_uri() . '/style.css' );
3行目の部分に、CSSファイルを別の層(最初のstyle.cssと同じ層にフォルダ(ディレクトリ)に「CSS」を準備して、その中に「style-???.css」を入れた形に変更したけど、上手く読み込まなかった。
wp_enqueue_style( 'my-style', get_template_directory_uri() . '/css/style-???.css' );
逆に、「style-???.css」を「style.css」と同じ階層に置いたら、上手く読み込んだ。まあ正直、この方がファイルのアップロードの際にフォルダを切り替えなくていいから楽ではある。
wp_enqueue_style( 'my-style', get_template_directory_uri() . '/style-???.css' );